子贡出发，到达齐国。
相国田恒热情的招待了他，虽然他不知道这是宰我的表弟，但他知道这是宰我的师弟。对于不速之客，奸雄总是会笑着接待的。
子贡当然也会笑，如果是子路绝不会笑，这就是孔子选子贡出使的另一个原因。子贡懂得委曲之法，纵横之道。
他说：“您攻打鲁国是错误的。鲁国，是难攻打的国家，它的城墙单薄而矮小，它的护城河狭窄而水浅，它的国君愚昧而不仁慈，大臣们虚伪而不中用，它的士兵百姓又厌恶打仗的事，这样的国家不可以和它交战。
您不如去攻打吴国。吴国，它的城墙高大而厚实，护城河宽阔而水深，铠甲坚固而崭新，士卒经过挑选而精神饱满，可贵的人才、精锐的部队都在那里，又派英明的大臣守卫着它，这样的国家是容易攻打的。”
田恒顿时忿怒了，知道来者不善，但也不带这样荒唐的！
他脸色一变说：“你认为难，人家认为容易；你认为容易的，人家认为是难的。用这些话来指教我，是什么用心？”
子贡说：“我听说——忧患在内者则攻强，忧患在外者则攻弱。如今，您的忧患在国内。我听说您多次被授予封地而多次未能封成，是因为朝中大臣还有不少反对您呀。
现在，您要攻占鲁国来扩充齐国的疆域，若是打胜了，贵国的国君就更骄纵。占领了鲁国土地，贵国的大臣也会更骄纵，而您的功劳都不在其中，因为是个人领兵都会胜利！这样上下埋怨，您和国君的关系会一天天的疏远。您心中想要因此成就的“大业”，就太困难啦。
国君骄纵就要无所顾忌，大臣骄纵就要争权夺利。这样，对上您与国君感情上产生裂痕，对下您和大臣们相互争夺。这样，您自己在齐国的处境就很危险了。所以说不如攻打吴国。假如攻打吴国不能取得胜利，百姓死在国外，大臣率兵作战朝廷势力空虚。这样，在上没有强臣对抗，在下没有百姓非难，孤立国君专制齐国的就只有您了。”
这就是语言的威力，这就是谋略的威力，这就是知晓人性的威力！
田恒说：“妙啊，若不是你及时提醒，我险些铸成大错！不过虽然如此，可是我的军队已经开赴鲁国边界了，现在从鲁国撤军转而进兵吴国。大臣们就会怀疑我，怎么办？”
子贡说：“您按兵不动，不要进攻，请让我为您出使去见吴王。我说服他出兵援助鲁国而攻打齐国，您就趁机出兵迎击它。”
田恒采纳了子贡的意见，便派他南下去见吴王。
水路，为了赶时间，子贡用了“秘祷祈风”之术，这也是外公当年教他的。
千年以后初唐的王勃为了在一天之内赶到豫章郡的滕王阁，据说他用的也是此术。要知道当时他再怎么努力划船，按路程也得三天后才能到滕王阁！只可惜当时王勃年幼，不懂攘灾之法，用此“禁术”，欠了风水的债，最后不免早夭于风水之中。
翼彼神风引无极，子贡不久就到了吴国。
他对吴王说：“我听说，王者不绝世，霸者无强敌，在千钧重的物体上，再加上一铢一两的分量也可能产生移位。如今，拥有万辆战车的齐国准备独自攻占只有千辆战车的鲁国，和吴国来争高低，我私下替大王您感到危险。
况且去救鲁国，显名也；去伐齐，大利也。安抚泗水周围的各国诸侯，讨伐强暴的齐国，用来慑服强大的晋国，没有比这样做获利更大的了。名声上保存危亡的鲁国，实际上阻阨了强齐的扩张，这道理，聪明人是不会怀疑的……”
精彩，同样精彩的语言、谋略和对人性的把握！
吴王只能说：“好的。虽然如此，可是我曾经和越国作战，越王退守在会稽山上栖身。听伍子胥生前说他不仅不念我的放归之恩，反而卧薪尝胆，优待士兵，有报复我的决心！您等我攻打越国后再按您的话做罢。”
子贡说：“越国的力量超不过鲁国，吴国的强大超不过齐国，大王把齐国搁置在一边，却去攻打越国。那么到时，齐国早已平定鲁国了！况且大王正借着“兴灭国，继绝世”的名义，却攻打弱小的越国而害怕强大的齐国，这不是勇敢的表现。
夫勇者不避难，仁者不穷约，智者不失时，王者不绝世，以立其义。现在，保存越国向各国诸侯显示您的仁德，援助鲁国攻打齐国，施加晋国以威压，各国诸侯一定会竞相来吴国朝见，称霸天下的大业就成功了啊！
假如大王果真畏忌越国，我请求去会见越王，让他派出军队追随您，这实际上是使越国空虚，而名义上却是追随您讨伐齐国。”
吴王特别高兴，于是派兵送子贡到了越国。
越王清扫道路，到郊外迎接子贡，亲自驾驭着皇家马车将子贡送到下榻的馆舍。
他对子贡说：“我这是个偏远落后的国家，怎么委屈您庄重的身份光临到这里来了？”
勾环被开除了皇籍，勾践回国后一心报仇，对百姓宽厚，而对自己人严格。反而连去看过勾环都没有，子贡当年的聘礼也就打了水漂。看来孔子同意子贡出使，确实圣意深远。
子贡冷冷地说：“现在我已劝说吴王援救鲁国攻打齐国，他心里想要这么做却害怕越国，说：‘等我攻下越国才可以’。像这样，攻破越国是必然的了。况且要是没有报复人的心志而使人怀疑他，就太笨拙了；要有报复人的心志又让人知道他，就不安全了；事情还没有发动先叫人知道，就太危险了。这三种情况是办事的最大祸患！”
勾践听罢冷汗直流、叩头到地，再拜说：“我曾不自量力，才和吴国交战，被围困在会稽，恨入骨髓，日夜唇焦舌燥，只打算和吴王一块儿拼死，这就是我的愿望。”
于是问子贡怎么办，子贡毕竟心软，说道：“吴王为人凶猛残暴，大臣们难以忍受；国家多次打仗，弄得疲惫衰败，士兵不能忍耐；百姓怨恨国君，大臣内部发生变乱；忠义之士伍子胥因谏诤被杀死，奸佞之徒太宰嚭却执政当权；顺应着国君的过失，用来保全自己的私利，这是残害国家的表现啊！
现在你果真能出兵辅佐吴王，以投合他的心志，用重金宝物来获取他的欢心，用谦卑的言辞尊他，以表示对他的礼敬，他一定会攻打齐国。如果那场战争不能取胜，就是越王你的福气了。如果打胜了，他一定会带兵威逼晋国，请让我北上会见晋国国君，让其共同攻打他，一定会削弱吴国的势力。等他们的精锐部队全部消耗在齐国，重兵又被晋国牵制住，而你趁他疲惫不堪的时候攻之，这样一定能灭掉吴国！”
越王非常高兴，答应照计行动。送给子贡黄金百镒，宝剑一把，良矛二支。子贡没有接受，就走了。
子贡回报吴王说：“我郑重地把大王的话告诉了越王，越王非常惶恐，说‘我很不幸，还没即位就失去了父亲，又不自量力，触犯吴国而获罪，军队被打败，自身受屈辱，栖居在会稽山上，国家成了荒凉的废墟，仰赖大王的恩赐，使我能够捧着祭品而祭祀祖宗，我至死也不敢忘怀，怎么会另有其他的打算呢！’”
过了五天，越国派大夫文种以头叩地对吴王说：“东海役臣勾践谨派使者文种，来修好您的属下近臣，托他们向大王问候。如今我私下听说大王将要发动正义之师，讨伐强暴，扶持弱小，困扼残暴的齐国而安抚周朝王室，请求出动越国境内全部军队三千人，勾践请求亲自披挂铠甲、拿着锐利的武器，甘愿在前面去冒箭石的危险。因此派越国卑贱的臣子我进献祖先珍藏的宝器，铠甲十二件，斧头、屈卢矛、步光剑、用来作为贵军队的贺礼。”
吴王听了非常高兴，把文种的话告诉了子贡，说：“越王想亲自跟随我攻打齐国，可以吗？”子贡回答说：“不可以。已经使人家国内空虚，调动人家所有的人马，还要人家的国君跟着出征，这是不道义的。您可接受他的礼物，允许他派出军队，辞掉他的国君随行。”吴王同意了，就辞谢越王。于是吴王就是调动了九个郡的兵力去攻打齐国。
子贡离开吴国，前往晋国。
对晋国国君说：“我听说，不事先谋划好计策，就不能应付突然来的变化，不事先治理好军队，就不能战胜敌人。现在齐国和吴国即将开战，如果那场战争吴国不能取得胜利，越国必定会趁机扰乱它；和齐国一战取得了胜利，吴王一定会带他的军队逼近晋国。”
晋君非常恐慌，说：“那该怎么办呢？”
子贡说：“整治好武器，休养士卒，等着吴军的到来。”晋君依照他的话做了。
子贡终于松了一口气，离开晋国，轻松地返回鲁国。
吴王果然和齐国人在艾陵打了一仗，把齐军打得大败，俘虏了七位将军率领的士兵却仍不肯班师回国。夫差果然带兵逼近晋国，和晋国人在黄池相遇。
吴晋两国争雄，晋国人早有准备且以逸待劳，伏击吴国，大败吴军。越王听到吴军惨败的消息，就渡过江去袭击吴国，直打到离吴国都城七里的路程才安营扎寨。吴王听到这个消息，离开晋国返回吴国，和越国军队在五湖一带作战。
后来持续多年的战斗，吴国都失败了。最后连城门都守不住了，于是越军包围了王宫，杀死了吴王夫差和他的国相。灭掉吴国三年后，越国称霸东南。
后世大汉王朝的太史司马迁先生在《史记·仲尼弟子列传》中这样称赞子贡：
子贡一出，存鲁，乱齐，破吴，强晋而霸越。
子贡一使，使势相破，十年之中，五国各有变。